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Non mancò anche una crisi politica che vide opposte alcune famiglie tra cui i Fronteguerra e i Guinigi con questi ultimi che alla fine ebbero il sopravvento e che, a partire dal 1400 misero a capo della città Paolo Guinigi al quale è legata la leggenda di Ilaria del Carretto, la giovine sposa che morì pochi anni dopo il suo matrimonio con il signore di Lucca e il cui sarcofago, scolpito da Jacopo della Quercia, si trova attualmente custodito nel Duomo.
La città, una volta deposto Paolo Guinigi, deceduto prigioniero degli Sforza, riprese lentamente vigore dedicandosi peraltro alla costruzione della terza cinta muraria, parte della quale è giunta fino a noi ed è tuttora visibile: si veda ad esempio il torrione soprannominato "Il Bastardo", a metà strada tra i baluardi di S. Salvatore e S. Pietro, nel quale, nell'Ottocento, fu ricavata l'abitazione del boia di Lucca.
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