Foto sopra: Castruccio Castracani, Trionfo della morte, particolare (Pisa, Camposanto Monumentale)
Agli inizi del Trecento il quasi perenne stato di guerra con Pisa, le cui forze erano comandate da Uguccione della Faggiola, culminò nel 1314 nella conquista da parte di questi della città che fu messa a soqquadro.
Nel 1316, ossia appena due anni dopo, i lucchesi, guidati da Castruccio Castracani degli Antelminelli riuscirono a prendersi la rivincita e ribaltarono il governo dei pisani e Castruccio, divenuto successivamente Duca di Lucca, Pistoia, Luni e Volterra, rimase al vertice fino alla sua morte repentina nel 1328. Causa del decesso era stata la malaria.
A Castruccio Castracani, personaggio leggendario e condottiero ambizioso, bramoso di estendere le proprie mire su altri territori, subentrò un periodo di decadenza, nel corso del quale si susseguirono numerose signorie, da quella di Francesco Castracani a quella di Marco Visconti, Giovanni di Boemia, Scala di Verona. La città infine cadde nuovamente sotto i pisani. Solo intorno al 1370, e soltanto a seguito della consegna di una grossa somma di denaro, sembra addirittura alcune centinaia di migliaia di fiorini, la città riconquistò l'indipendenza grazie ad un decreto di Carlo IV di Boemia, figlio di Giovanni.
Negli ultimi decenni del XIV secolo Lucca attraversò una grave crisi economica, soprattutto nel settore trainante, quello tessile. E fu allora che i mercanti, nel tentativo di non veder disperdere le proprie ricchezze, decisero di investire gran parte dei loro capitali nell'acquisto di terreni e nell'edificazione delle famose ville che, successivamente rielaborate e arricchite, avrebbero destato ammirazione dei posteri
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